След успешен преход от рапиране към актьорско майсторство, първоначално с участието си в „Свежият принц от Бел Еър“, Уил Смит изигра първата си драматична роля във филма „Шест степени на разделение“ от 1993 г.. Роденият във Филаделфия актьор е в ролята на Пол - измамник, който убеждава заможна двойка в Ню Йорк, че е син на актьора Сидни Поатие и съученик на децата им. Двойката, очарована и впечатлена от героя на Смит му дава пари и го пуска в своя лъскав свят на висшето общество в Манхатън. Както „Ентъртеймънт Уийкли“ отбеляза във филма има една сцена, в която Пол трябва да целуне героя на Антъни Майкъл Хол, но Смит отказва да го направи, така че режисьорът Фред Шепис "е принуден да използва стойка и да покаже само задната част на главите на актьорите." Смит казва пред EW, че съжалява, че е излязъл от сцената, и обясни защо решението го притеснявало толкова много. „Беше много незряло от моя страна“, признава той. „Мислех си: „Какво приятелите ми във Филаделфия ще помислят за това?“ Не бях достатъчно емоционално стабилен, за да се ангажирам артистично с този аспект на филма."