Афлек си изгражда име в Холивуд с участието си в „Добрият Уил Хънтинг“ с Мат Деймън и Робин Уилямс. Успешният актьор се представя добре в „Армагедон“ и дори бе номиниран за награда.

И тогава, както отбелязват критиците, Афлек тръгва по пътя на лоши екшън филми, посредствени драми и глупави комедии, които са болезнени за гледане. Актьорът е номиниран 4 пъти за "Златна малинка", а през 2003 г. взима антинаградата за участието си във филмите "Джили", "Дявол на доброто" и "Заплащането". Зрителите обаче виждат потенциал в Афлек и хвалят представянето му в „Не казвай сбогом“.