Леонардо ди Каприо е един от най-известните и признати актьори на планетата Земя. Въпреки че най-накрая спечели заветната награда за най-добър актьор за изпълнението си във филма "Възвръщенецът" през 2015 г., първата му номинация идва след ролята му в драмата от 1993 г. "Защо тъгува Гилбърт Грейп?", в която играе умствено увредения брат на титулярния герой.
Ди Каприо е в ролята на Арни, Джони Деп - на Гилбърт Грейп, а сред поддържащите актьори са младият Джон Си Райли и Мери Стенбурген. Преди края на 90-те години Ди Каприо ще последва този филм със сърцераздирателни изпълнения в "Ромео + Жулиета" и "Титаник", което прави "Защо тъгува Гилбърт Грейп" трамплин за кариерата му.