Благодарение на факта, че и двамата са деца актьори, когато се запознават, Леонардо ди Каприо и Тоби Магуайър са предопределени да бъдат най-добри приятели. В началото приятелството им може и да не е било умишлено, но работейки заедно, двамата стават много добри приятели. През годините те не спират да споделят екрана заедно и са приятели вече повече от 30 години.