Джейк Джилънхол има едни от най-красивите очи, които сме виждали. Въпреки че е имал много връзки досега, изглежда все още не е намерил „единствената". Излизал е с Кирстен Дънст почти 2 години, след това се среща с Рийз Уидърспун, а след раздялата с нея – с Тейлър Суифт, с която също не успяват да изградят успешна връзка. Днес е с манекенката Алиса Милър.