Първият брак на Франк е с Нанси Барбато, от която той има 3 деца. Съюзът им продължава 12 години, но в годината на развода им Синатра сключва брак с актрисата Ава Гарднър. Бракът им обаче се оказва много бурен и 3 години по-късно Ава подава молба за развод. След това Синатра има и 2 разтрогнати годежа, но въпреки това той не губи надежда. През 1966 г. се жени отново за актриса - Миа Фароу, с която е и най-краткият му брак. Оказва се, че третият път за Франк не е на късмет. Но четвъртият е. След 3 брака, завършили с развод, Франк най-накрая се жени за модела Барбара Маркс, с която остават заедно до смъртта на Синатра през 1998 г.