Популярният актьор, режисьор и продуцент е син на актьорите и комици Джери Стилър и Ан Меара. Бен проявява интерес към киното от ранна възраст. Родителите му често го водят на снимачната площадка, където работят, включително по време на снимките на „Шоуто на Майк Дъглас“, когато Бен е само на 6 години. На 9-годишна възраст Стилър прави своя актьорски дебют като гост в краткотрайния телевизионен сериал на майка си, „Кейт МакШейн“. В края на 70-те години той става част от нюйорска актьорска трупа - NYC's First All Children's Theatre, с която изиграва няколко от първите си театрални роли. Джери Стилър е работил по сериалите „Сайнфелд“ (където играе бащата на героя Джордж Костанца) и „Царят на квартала“. Години по-късно Бен и баща му имат възможността да се появят на екран в ролите на баща и син в комедията „Зулендър“.