Уинона Райдър била запозната с очарователния актьор Мат Деймън от друга американска актриса и обща приятелка на знаменитостите - Гуинет Полтроу, и това се случило на едно от новогодишните партита на 31 декември 1997 г. Не отнело много време на 27-годишния Деймън и 26-годишната Райдър да започнат истински да се привличат един към друг.

Романсът им започнал да се развива бързо и почти година по-късно Уинона и Мат решили да купят общ апартамент, като публично обявили годежа си. Актьорите не криели връзката си и често се кълняли във вечна любов. За съжаление, връзката им не продължила дълго и годежът бил отменен. Инициаторът на финалната раздяла била Уинона Райдър.

Както казали тогава източници, близки до звездната двойка, на актрисата редовно се говорело с всички краски, че Мат Деймън отдавна гледа по различен начин партньорката си в новия си филм „Неопитомени сърца“ Пенелопе Крус. Уинона не вярвала на слуховете до последния момент, а след това се оказало, че всичко това е истина. Има обаче и други версии за раздялата им, които сега изглеждат най-малко правдоподобни. Както и да е, бурният романс, който почти завършил със сватба, приключил.