В началото на кариерата си Уинона Райдър има много възходи и падения. Тя споделя как един ден, по средата на прослушване, директорът на кастинга я прекъснал и казал: „Слушай, скъпа, не трябва да ставаш актриса. Не си достатъчно добра. Трябва да се върнеш там, откъдето си дошла и да продължиш да ходиш на училище." Въпреки че тогава актрисата е била само на 15-16 години, тя приема много спокойно думите на режисьора, продължава да се бори за мечтата си и както знаем, става известна актриса.