През цялата си актьорска кариера на Маги често ѝ се е налаголо да се справя с негативни мнения за външния си вид. Поради тази причина не ѝ дават определени роли, например в романтични филми. Тя получава първо признание и първата си награда за ролята на секретарка. И все пак сестрата на Джейк Джиленхол е разочарована от много неща в Холивуд. Когато е на 37, ѝ заявяват, че е твърде стара, за да изиграе приятелка на 55-годишен мъж. Един от най-касовите филми, в които участва, е „Черният рицар“ – филмът за Батман на Кристофър Нолан, в който Хийт Леджър изиграва емблематичната роля на Жокера. В „Черният рицар“ Маги поема ролята на любимата на Брус Уейн от Кейти Холмс, която изиграва същата роля в първата част от поредицата за Батман, но отказва да участва в останалите. През 2021 г. Маги дебютира като режисьор. Нейният филм „Изгубената дъщеря“ получи наградата за най-добър сценарий на филмовия фестивал във Венеция.