Ан Хатауей изигра ролята на Фантин в мюзикъла „Клетниците“ по романа на Виктор Юго. Героинята на Ан трябваше да нахрани себе си и дъщеря си, така че се наложи да продаде косата и зъбите си и да стане проститутка. За да изиграе тази роля, за много кратък период от време Ан трябваше да свали повече от 10 килограма и да подстриже дългата си коса пред камерата - тази сцена всъщност е истински. За ролята си в "Клетниците" Ан получи "Златен глобус", "Оскар" и награда на Гилдията на филмовите актьори.