Имаше много възходи и падения в отношенията между Рос и Рейчъл - феновете на сагата наблюдаваха как двойката ту се караше, ту „сключваше мир“, но основният препъникамък бе временната им раздяла, по време на която младият мъж случайно изневери на любимата си. След този инцидент Рейчъл реши да прекрати романса им, но в първия епизод на четвъртия сезон тя все пак даде шанс на Рос, като му написа дълго писмо, което трябваше да сложи край на този проблем. За съжаление, героят, който мечтаеше за сън, нямаше време да прочете обемното съобщение и се съгласи с условията му, без да научи същността, което, разбира се, доведе до непредвидими последици. Освен всичко друго, този епизод бе запомнен от феновете и със забавния инцидент, който се случи с Моника на плажа - когато героинята беше ужилена от медуза, приятелите ѝ измислиха много необичаен начин да ѝ помогнат да се справи с изгарянето.