Рийз Уидърспун и Райън Филип се запознават на тържеството по повод 21-ия рожден ден на актрисата. Тя е толкова впечатлена от Райън, че му признава: „Ти си моят подарък“. Скоро след това Рийз и Райън започват да се срещат, а след излизането на филма „Секс игри“, в който и двамата участват, влюбените сключват брак. Плод на техните искрени чувства са двете им деца. За съжаление, през 2006 година те се разделиха заради непреодолими противоречия. По-късно Рийз се запозна с Джим Тот и през 2010 г. те започнаха да се срещат. Година по-късно се ожениха, а през 2012 г. им се роди дете. Днес те все още са заедно и много се обичат.