Звездата от „Двама мъже и половина“ има общо 5 деца. Чарли Шийн става дядо през 2013 г., когато дъщеря му Касандра, тогава на 28 години, ражда момиченце. Касандра е първородното дете на актьора от неговата приятелка от гимназията Паула. Когато става дядо, Чарли е само на 47 години.