Малката разлика във възрастта между двамата Гиленхал не е причина за съперничество помежду им. Джейк и Маги явно носят актьорския ген, тъй като баща им е уважаван филмов режисьор. И двамата обаче са си проправили собствени пътища в актьорството и са показали, че всеки от тях притежава неоспорим талант, за да играе главни роли. Джейк си спомня, че е ходел да гледа сестра си Маги, когато тя играела в гимназиални пиеси. Възхищението му от нейния талант започва да събужда в него желание да преследва същите мечти. Следвайки стъпките на Маги, той започва да получава някои малки роли и да върви по пътя на успеха.