Брук Шийлдс позира за Плейбой през 1975 г., действие, което е одобрено от майка й, Тери Шийлдс, въпреки че по-късно тя се опита да съди Гари Грос, фотографа, на основание, че продължаващата им продажба на снимки уврежда репутацията на дъщеря й. В интервю с Барбара Уолтърс, Уолтърс попита тогава 15-годишната Шийлдс какви са нейните „мерки“, показвайки колко е висока и колко тежи. Като възрастна, Шийлдс нарича този тип разпит „на практика престъпен“.