Филмографията на този популярен актьор има един филм, който се откроява от другите му творби. През 2000 г. Ди Каприо играе в малък бюджетен черно-бял филм, наречен „Кафе „Донс Плам“. Сюжетът на лентата е доста прост - група млади момчета, които сменят приятелки като чорапи, се събират в кафене всяка събота, където обсъждат всичко, което се случва по света. В този филм Лео изигра доста груб и надменен човек на име Дерек, който в една от сцените казва мръсни думи на момичетата и след това хвърля чаша по едно от тях. Не е изненадващо, че самият Ди Каприо призна, че би искал напълно да забрави това актьорско изживяване.