Името на Дженифър Конъли става известно на широката публика след излизането на драмата „Реквием за една мечта“ (2000), където тя играе приятелката на героя Джаред Лето. Година по-късно Конъли затвърждава позициите си в света на киното, като получава Оскар за най-добра поддържаща актриса за ролята си в „Красив ум“. За съжаление след този успех Конъли получава само една главна роля - в драмата "Къщата от пясък и мъгла" (2003).