Когато Спиърс се чувствала изгубена след развода си, Хилтън била един от малкото приятели, които могли да достигнат до нея. „Тя видя, че имам бебета и че страдам от раздялата, и мисля, че ме съжали. Дойде в къщата ми и ми помогна толкова много. Беше много мила с мен.“ Хилтън я насърчила да излиза и да се забавлява. Това пък накарало пресата да я нарича „купонджийка“ и „лоша майка“.