Връзката между телевизионния водещ и светската лъвица не започва по най-романтичния начин: Лорън се запознава със Саймън, докато е омъжена. Те започват връзка и Силвърман забременява, което предизвиква гръмкия развод със съпруга й. Но след това неприятностите за Саймън и Лорън приключват и те се сдобиват със син, а през януари тази година двойката обяви годежа си. Любовта, която не започна по най-красивия начин, се оказа силна и стана основа за стабилно семейство.