В началото на 90-те години Маги Джиленхол дебютира на големия екран с малки роли в ленти, заснети от баща ѝ. По-късно тя се появи в култовата драма „Дони Дарко“, където брат ѝ Джейк играе главната роля. Оттогава актрисата се превърна в един вид гарант за качество – филмите с нея практически не се провалят. През 2021 г. Джиленхол се пробва като режисьор в психологическата драма „Изгубената дъщеря“, за която сама написа сценария. Именно като сценарист Маги получава номинация за „Оскар“.