Двамата започнаха да се срещат през 1989 година – тогава той е на 27, а тя – на 18. Сгодиха се само пет месеца след първата им среща. Деп дори си направи татуировка „Уинона Завинаги“ („Winona Forever“). Но през 1993 година двойката се раздели и татуировката се промени на „Уино Завинаги“.