Сталоун започва да играе през 1969 г., но успехът не идва при него веднага. Дълго време е живеел за сметка на момиче, също амбициозна актриса, работил като сервитьор, а освен това работил и като чистач в зоологическата градина. През 1971 г. той получил епизодичната роля на побойник в комедията "Банани" с Уди Алън и тази роля дала на Сталоун самочувствие . Но въпреки това, кариерата му не потръгнала и до 1972 г. Сталоун е готов да напусне филмовата индустрия. И само гръмкият успех на "Роки" 4 години по-късно платил за неуспехите преди това.