Леонардо ди Каприо прави своя филмов дебют в „Критърси 3“, играейки момче, което се бори срещу злите същества, превзели жилищния му комплекс. Тази роля го въвежда в индустрията и само за 2 години получава роля в драмата „Защо тъгува Гилбърт Грейп“, където играе момче с умствени проблеми. Тази роля му носи номинации за „Оскар“ и „Златен глобус“ за най-добра поддържаща мъжка роля.