Първата роля на Хали Бери е във филм на Спайк Лий, в който играе проблемна жена на име Вивиан. Както актрисата по-късно признава, тя е много щастлива, че първата ѝ роля била точно такава. „В началото поех роли, които наистина не разчитаха на физическото ми аз и това беше добър начин да спечеля известно доверие в моята индустрия“, признава Бери.