В днешно време, когато той е доста добре платен актьор, легендарният Лео пътува с автомобил Toyota Prius и предпочита пътническите полети. През 1998 година актьорът създава благотворителен фонд Фондация Леонардо Ди Каприо и прехвърля по сметките на 30 различни благотворителни организации, включително Amazon Watch, National Geographic: Pristine Seas, Save the Elephants and the World Wildlife Fund 15 милиона долара.