28-годишният Барак и 25-годишната Мишел се срещат през 1989 г. в една правна кантора, където Мишел е негов наставник и супервайзър. Това обаче не го спира да я покани на среща. Години по-късно Мишел признава, че първоначално не била особено заинтересувана, но веднага си променила мнението след първата им среща. През 2016 г. дори излезе биографичен филм (Southside with You) за тяхната връзка и първата им среща. Двамата се женят през 1992 г. „Барак не ми обеща охолство и богатства, само един интересен живот – и изпълни обещанието си“, казва Мишел.