През 1986 г. Даян Уийст се появява в „Хана и нейните сестри“ (1986), режисиран от Уди Алън. Лентата спечели наградата на Академията за най-добър оригинален сценарий, Майкъл Кейн бе отличен за най-добра поддържаща мъжка роля и, разбира се, Даян Уийст спечели най-добра поддържаща актриса за ролята си на сестрата на Хана Холи.
След това отново е номинирана за същата категория за „Родители“, а през 1994 г. отново печели наградата - този път за „Куршуми над Бродуей“ (1994), друг филм на Уди Алън.