Маги Джиленхал е получавала остри забележки относно външния си вид през цялата си кариера. Макар че в успешна актриса днес, Маги признава, че все още е разочарована от много неща в Холивуд.
На 37-годишната актриса е била отказвана роля, защото била „твърде стара“, за да играе любовница на 55-годишен мъж. Маги дебютира като режисьор през 2021 г., като филът ѝ получи наградата за най-добър сценарий на филмовия фестивал във Венеция.