Преди години всички забелязахме, че междутези двамата има нещо. В края на 80-те и началото на 90-те Милано участва в телевизионния сериал „Кой е шефът“, а Тимбърлейк гледа всеки епизод от шоуто. Тийнейджърската фантазия на музиканта се сбъдва през 2002 г., когато се срещат, но за съжаление романсът им завършва с много бърза раздяла.