В края на 80-те и началото на 90-те години Алисия Милано участваше в телевизионния сериал „Кой е шефът“, а Тимбърлейк бил от феновете, които гледали стриктно всеки един епизод на шоуто. Тийнейджърската фантазия на музиканта се сбъдва през 2002 г., когато се срещат за известно време, но за съжаление романсът им завършва с раздяла.