Възрастова разлика: 29 години
Отношения: Мадона се е разделила с Тимор по време на семейна ваканция през август 2014 година. Доста млади мъже, включително и бившият й съпруг Гай Ричи, са имали отношения с нея през годините. По време на интервю с Хауърд Стърн, Мадона сподели, че и покойният Тупак Шакур влиза в списъка.