Кънтри певицата стана майка за втори път през януари 2019-та, след като дълго време се опитваше да зачене и претърпя няколко спонтанни аборта.
Ъндърууд призна, че връщането във форма след тази бременност се е оказало наистина трудно. "Просто искам отново да се чувствам като себе си... тялото ми да се чувства така, както знам, че може. Докато тренирах днес, осъзнах, че през последните 11 месеца тялото ми беше перфектен дом за Джейкъб, но не ми принадлежеше."