Макар и Лео да се среща почти единствено с манекенки, е направил изключение за красивата актриса Блейк Лайвли. Двамата са забелязвани заедно из Европа и дори се държали за ръце. Днес Блейк е омъжена за Раян Рейнълдс, а Лео продължава да излиза с все по-млади (и все по-руси) моделки.