Преди да се задоми, Райън имаше кратка връзка с колежката си Сандра Бълок. Двамата се запознават на снимачната площадка на „Убийство по учебник“ (2002) и започват връзка, въпреки че Сандра тогава е на 38 г., а той е на 22 г. Двамата са заедно в продължение на 1 година.