Комикът и поп звездата се запознават прокрай шоуто, в което той участва - „Saturday Night Live“. Връзката им е доста кратка – продължава 6 месеца през 2018 г. Въпреки това междувременно те успяват да се сгодят. След раздялата Ариана пусна сингъла "Positions", в чийто текст феновете заподозряха, че певицата прави асоциации с бившия си.