Дженифър Флавин е само на 19 години, когато започва да излиза с 41-годишният Силвестър Сталоун. Двойката се разделя за кратко след 6 години заедно, но в крайна сметка двамата се женят през 1997 г. „Никога не съм се забавлявал така. Научих много неща от жена ми... Отне ми 19 години да осъзная, че тя винаги е права“, казва Силвестър Сталоун преди години. „Осъзнах, че жените, или поне Дженифър, могат да взимат много мъдри и интелигентни решения. Аз винаги съм готов да скоча, без да погледна. А тя винаги гледа, никога не скача на сляпо. Тя е невероятна. Затова най-накрая ѝ заявявам: Скъпа, ти взимай всички решения. Вярвам ти. Никога преди не съм изпитвал такова нещо. Никога.“