Една от най-известните комедии с участието на Рейнолдс е „Предложението“, където той играе заедно със Сандра Бълок. Филмът бележи голям успех в боксофиса и печели на актьора много номинации за различни награди.
През 2005 г. актьорът изпитва желание да играе Дедпул, а както знаем, желанието му е напът да се сбъдне в бъдеще. Но преди това той получава ролята на друг супергерой. През 2011 г. той се появява в „Зеленият фенер“. Филмът е пълен провал и все още со спомняме как почти всички се смееха на анимационния костюм на Рейнолдс.