Въпреки че Мръсния Хари е най-емблематичната му роля, през 90-те Истууд жъне успехи както пред, така и зад камерата. Най-големият му режисьорски успех през 90-те е „Непростимо“, който спечели две награди „Оскар“ – за филм и за режисура. През 2005 г. Истууд повтори същия успех с „Момиче за милиони“. През следващата година очакваме новия му филм – „Мулето“.