През 90-те Шон Конъри вече си е ветеран в киното, а най-емблематичната му роля е тази на Джеймс Бонд, но това не означава, че в него няма още много хляб. И през 90-те Конъри си остава един от най-високоплатените звезди, благодарение на филми като „Скалата“ и „Клопка“. В края на десетилетието му е предложена ролята на Гандалф във „Властелинът на пръстените“, но той я отказва, защото не му се сторила близко до него, а и много не разбрал историята. След „Лигата на необикновените“ Шон Конъри решава да си даде почивка.