През 1990 г. Костнър прави своя режисьорски дебют с „Танцуващия с вълци“, който не само се оказва хит в боксофиса, но и спечели седем награди „Оскар“, включително и за режисура. След това Костнър жъне поредица успехи – най-хитовите му филми са „Бодигард“ и „Робин Худ: Принцът на разбойниците“. Всеки негов филм се превръща в хит, докато късметът му не се изчерпва, и то доста бързо. В средата на 90-те се зареждат много неуспешни филми и славата му малко избледнява. Последните години го видяхме в „Човек от стомана“, „Джак Райън: Теория на хаоса“ и „Принцесата на покера“. Разбира се, той не е толкова известен, както в началото на 90-те.