През 1988 г., когато момичето е на 19 години, тя се среща с Томи Мотола, ръководител на Columbia Records, на едно събитие и му дава касета със своите демо записи. На път за вкъщи той я изслушал и веднага помолил шофьора да се върне, но по това време певицата вече била напуснала събитието.
Мотола прекарва 2 седмици в търсене на Кери, след което подписват договор и започват да се подготвят за издаването на 1-вия албум. На 5 юни 1990 г. момичето се появява за първи път на публично място, изпълнявайки песен.