През 2001 г. Иглесиас издава втория си албум на английски език - "Escape". Дейв Майерс, режисьорът на видеоклипа към първия сингъл, също озаглавен Escape, кани тенис звездата Анна Курникова да участва в него. "Тя е независима, красива, забавна", ще каже по-късно Енрике за зашеметяващата спортистка.
Във видеоклипа има няколко пикантни сцени, в които Енрике и Анна се целуват. Във видеото зад кулисите Иглесиас казва, че не е нужно да е добър актьор, за да целува Анна и да изглежда правдоподобно.
Ето защо не е изненадващо, че след публикуването на видеото пресата веднага реши, че двамата се срещат. Репортерите непрекъснато се опитваха да ги хванат заедно. Но те така и не потвърдиха това и не се появиха заедно на публични места.