Този популярен актьор с опит има малка роля в „Писък”- като директор на училището Химбри. След това участва в „Момче за всичко”, „Малкият Ники”, „Щрак”, и „Зохан: Стилист от запаса”. Изпълнителен продуцент е на оригиналните серии на „Дисни” So Weird и дори се появява в един епизод. Участва в „Семейно проклятие” и „Тежка категория”, както и в сериалите „Развитие в застой”, „Children's Hospital”, „Parks and Recreation” и „Royal Pains.” Уинклър е звездата и изпълнителният продуцент на телевизионното предаване „По-добре късно, отколкото никога”. През 2006 г. се появява в първата си пантомима в Ню Уимбълдън тиътър в Лондон, играейки капитан Хук, роля, която повтаря няколко пъти. Има 19 киниги.