През 1988 г. Силвестър Сталоун, 42-годишен и два пъти разведен, среща Дженифър Флавин, която по това време е на 19 години, в ресторант в Бевърли Хилс и двамата започват да се срещат.
"Идвах при него и обикновено плановете бяха да гледаме филм, да готвим вечеря, да играем с кучето или да се разхождаме по плажа", казва Флавин. Сталоун също прекарва време с Дженифър и нейното семейство в дома им в долината Сан Фернандо. Да бъде с Дженифър се отразява добре на Сталоун. "Отново обичам живота и то благодарение на Дженифър.", казва той пред американско списание.