Актрисата е имала отношения с Джони Деп, Мат Деймън и Дейв Пирнър, но никой от тях не се съгласява да се омъжи за нея. Уинона цени своя "свободен" статус. Тя смята за правилно да не се омъжва, за да избегне болезнена раздяла.

„Защо да се омъжвам? Предпочитам никога да не го правя, отколкото да се разведа. Не виждам нищо лошо в развода, но не съм сигурна, че съм достатъчно силна, за да го преживея. Когато родителите ви са били влюбени през последните 45 години, стандартите ви са наистина високи. Предпочитам да бъда щастлива тук и сега“, казва Райдър.