Том (Джоузеф Гордън-Левит) е автор на поздравителни картички, който е изпълнен с романтични идеи. Когато среща Съмър (Зоуи Дешанел), тя се превръща в мечтания му партньор и когато го изоставя, той е напълно разбит. Том започва да се лута през 500-те дни на връзката им, за да се опита да разбере къде са се объркали нещата.