Основният проблем с връзката на Рос и Рейчъл е несигурността на Рос, което го кара да ревнува Рейчъл прекалено много. Ето защо те си вземат почивка, преди най-накрая да се разделят, защото той я ревнува от колегата ѝ Марк. След няколко сезона на премеждия и недоизказани чувства, които идват и си отиват, на Рейчъл е предложена мечтаната работа в Париж. Но тя решава да остане и да даде още един шанс на връзката си с Рос. През годините след раздялата им Рос сякаш запзва своето чувство за собственост към Рейчъл. Той дори действа зад гърба ѝ, за да се опита да накара стария ѝ шеф да ѝ предложи работата обратно, за да я спре да замине за Париж. Той манипулира цялата ситуация по начин, който в реалния живот би вбесил всяка жена. През годините Рейчъл също се държи доста осъдително и ревниво към повечето връзки на Рос и като цяло много зрители се съмняват, че двамата биха останали заедно след като се събраха в края на сериала.