Дрю Баримор и Адам Сандлър бяха двете главни звезди в романтичните комедии през 90-те години. Те са участвали заедно в не един и два романтични и обичани филми, сред които "Сватбеният певец", "50 първи срещи" и "Заедно по принуда".
Романтичната комедия "Сватбеният певец", снимана през 1998-ма е лентата, която поставя началото на едно прекрасно приятелство помежду им, което продължава повече от две десетилетия и става все по-силно.
Нещо повече, в мемоарите на Баримор, публикувани под името "Дивото цвете", има глава, посветена изцяло на Адам Сандлър, в която тя признава огромното влияние, което актьорът е имал върху нейния личен и професионален живот и говори за дългогодишното си приятелство с него, казвайки: "Мисля, че Адам притежава невероятна доброта, той е толкова уникален и различен от останалите. Бях изключително привлечена от светлина, която той неспирно излъчва.".
За съжалени на почитателите им тяхната връзка е единствено приятелска, основана на взаимно уважение и възхищение.