Комикът с очарователна усмивка е бил вкаран в затвора през 1978 г. по обвинение за притежание на наркотици и наркотрафик. Осъждат го на 7 години затвор, но заради добро поведение го освобождават предсрочно и той излиза след 2 години и половина. В едно интервю Алън признава, че времето в затвора го е научило на смирение и го е накарало да промени приоритетите в живота си.